Natural de Goirle, na Holanda, Roy Hendriksen começou a sua carreira de treinador orientando equipas dos escalões secundários no seu paí natal, entre 2007 e 2011.

Entre 2011 e 2014 foi treinador adjunto do RKC Waalwijk, tendo alcançado o título da segunda divisão holandesa na primeira temporada e conseguindo participar no playoff de acesso às competições europeias na época seguinte. As temporadas seguintes não correram de feição e após passagens por NEC e Brentford FC (também como adjunto), voltou a desempenhar funções de treinador principal no Helmond Sport, antes de se juntar à equipa técnica do Sporting CP.